高中有机化学实验归纳,有机化学反应方程式
一、操作顺序操作顺序是依据实验目的、反应原理和实验的经验确定的。正确的操作顺序不仅是实验成败的关键,而且也是实验成功的基本保证。
1、使用CH4、C2H4、C2H2等易燃易爆气体时应特别小心,点燃前一定要先检验气体的纯度,防止发生爆炸。
2、配制银氨溶液时,将稀氨水慢慢滴加到硝酸银溶液中,直至产生的白色沉淀刚好消失,防止氨水过量影响实验结果。
3、浓硫酸的稀释或浓硫酸与其他液体混合时,
有机化学实验的很多细微之处容易被忽视,为了帮助同学们复习好有机实验,特小结如下。
一、操作顺序操作顺序是依据实验目的、反应原理和实验的经验确定的。正确的操作顺序不仅是实验成败的关键,而且也是实验成功的基本保证。
1、使用CH4、C2H4、C2H2等易燃易爆气体时应特别小心,点燃前一定要先检验气体的纯度,防止发生爆炸。
2、配制银氨溶液时,将稀氨水慢慢滴加到硝酸银溶液中,直至产生的白色沉淀刚好消失,防止氨水过量影响实验结果。
3、浓硫酸的稀释或浓硫酸与其他液体混合时,要将浓硫酸缓缓倒入(或滴入)水或其他液体中,并不断搅拌或晃动。若将水或其他液体倒入浓硫酸中,则有可能因产生的大量溶解热积聚而使溶液沸腾,试剂飞溅,发生危险。如:制乙烯时,应将浓硫酸慢慢加入到乙醇中使两种液体混合,且体积比为3:1左右。做苯的硝化反应时,应先向反应容器中加入浓硝酸再加入浓硫酸,待混合物冷却后再加入苯。制取乙酸乙酯时,先在试管中加入3mL乙醇,然后边晃动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,连接好装置,然后小心均匀加热。
4、用酒精灯直接给玻璃容器加热的实验,需先给容器进行预热,再对盛放试剂的部位集中加热。若不进行预热就集中加热,玻璃容器可能因受热不均而发生爆裂。
5、需要加热反应物制取气体的实验中,若用排水集气法收集气体,气体收集完毕应先将导管移出水中,然后再撤离酒精灯。若先撤离酒精灯,后移出水中导管,水槽中的水会在大气压的作用下,沿导管倒流入制气的玻璃容器中,致使其骤冷而发生爆裂。
6、在检验卤代烃分子中卤原子的类别时,需先使卤代烃与NaOH溶液反应,然后用滴管小心吸取上层水溶液移入另一试管中,用稀硝酸中和水层中的碱并确保已呈酸性后,才能滴加AgNO3溶液。否则,可能因生成AgOH或Ag2O沉淀而干扰沉淀颜色的观察,导致无法判断卤原子的类别。
7、在用碘水检验淀粉是否完全水解时,应将取出的水解液冷却至室温后,再向水解液中滴加碘水。若在热的水解液中滴加碘水,即使淀粉还没有完全水解,溶液也不会变蓝。
8、检验二糖或多糖的水解产物中有葡萄糖时,必须先用NaOH溶液将水解液中的稀硫酸中和并确保呈碱性后,才能将水解液与新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液混合加热。否则观察不到砖红色沉淀或银镜。
1、实验室制取乙烯,加热时应使液体混合物温度迅速上升至170℃,温度过低或过高都会发生副反应。温度在140℃左右,主要生成乙醚。为此,温度计的水银球应插在乙醇和浓硫酸混合液的液面以下。
2、实验室石油的分馏实验,需要准确测定蒸馏烧瓶支管导出的蒸气的温度。温度计的水银球上限与蒸馏烧瓶支管的下限在同一水平线上,务必使水银球能完全被蒸气所包围。
3、有些实验如银镜反应、蔗糖和纤维素的水解、酯的水解、硝基苯的制取等,温度需要控制在100℃以下,常采用水浴加热。水浴加热的特点是:受热均匀,受热面积大,易于控制温度。
4、制取乙酸乙酯时需小心均匀加热,反应温度不宜过高,保持在60℃~70℃,当液体接近沸腾时,要改用小火加热,防止暴沸。温度过高,乙酸、乙醇会因挥发而损失,而且还易发生其他副反应。
5、含醛基的有机物如乙醛、葡萄糖等与新制
悬浊液反应,需加热至沸腾才有明显的砖红色沉淀产生。
三、试剂浓度
1、烷烃与卤素光照下发生取代反应,必须使用卤素单质,而不能用其水溶液。
2、用电石与水反应制备乙炔,速度太快不易控制,为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水,且饱和食盐水要分批少量滴入,一次不宜加得太多。
3、制备溴苯,要用液溴与苯反应,不能用溴水。
4、银镜反应实验用的硝酸银溶液浓度不宜太小,以质量分数为2%~4%为宜;氨水浓度不宜太大,否则氨易过量。
5、制备乙烯、硝基苯、乙酸乙酯时,使用浓硫酸。浓硫酸除作催化剂外,还作吸水剂,吸收生成的水使平衡向生成物方向移动;制乙烯时,浓硫酸还作脱水剂。而酯、二糖、多糖的水解,使用稀硫酸作催化剂。
6、制备乙酸乙酯时,用于收集乙酸乙酯的
溶液浓度越大越好,最好用饱和溶液。
7、制备肥皂时,高级脂肪酸盐的盐析,使用食盐晶体或饱和食盐水,不宜用稀的食盐溶液。
8、蛋白质的盐析实验,硫酸铵等无机盐溶液的浓度越大越有利于蛋白质析出,最好用饱和溶液。蛋白质溶液的浓度也不能太稀。
四、试剂用量
1、实验室制乙烯时,乙醇与浓硫酸的体积比以1:3为宜,这时得到的乙烯最多。
2、苯酚与溴的取代反应,溴水浓度要大,且滴加应适量。如果加入的溴水浓度较小量也较少时,生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚中,使产生白色沉淀的现象不明显;若加入的浓溴水量过多,则会发生其他副反应。
3、配制银氨溶液时要防止氨水过量,否则会降低银氨溶液的氧化能力,也有可能会生成易爆物质
。
4、制备
悬浊液时,NaOH溶液的浓度要比
溶液的浓度大,且NaOH溶液要过量,这样制得的
悬浊液能加快醛基的氧化,使实验现象明显。
5、用银镜反应验证乙醛的还原性时,乙醛的量不宜太多,一般滴加3~5滴即可,否则会由于反应速率过快而得到黑色疏松的银沉淀。
6、纤维素水解实验中,加入90%的浓硫酸以恰好溶解脱脂棉或滤纸为宜,不可太多。否则容易发生炭化,也会给水解后的中和带来麻烦,需要加入太多的NaOH溶液。
1、在中性或弱碱性介质中,
的氧化能力不如酸性时强。因此,氧化乙烯、乙炔、苯的同系物、乙醇、乙醛、葡萄糖等有机物通常用
的酸性溶液。
2、卤代烃的水解反应在强碱的水溶液中进行,而卤代烃的消去反应通常是与强碱的醇溶液共热。
3、银镜反应,所加的银氨溶液必须是过量的,使溶液呈碱性,这样可以中和生成的酸,有利于反应向正反应方向进行,否则不会出现银镜。
4、含醛基的物质与
反应,新制的
悬浊液中必须有过量的NaOH,使
悬浊液呈碱性,这样可以中和生成的酸,有利于反应向正反应方向进行,否则不会出现砖红色沉淀。
5、酯类的水解反应,既可在酸性条件下进行,也可在碱性条件下进行。在碱性条件下进行时,可中和生成的酸,其水解程度大于酸性条件下的水解程度。
6、用乙醇制备溴乙烷,必须保证反应在酸性条件下进行,防止生成的溴乙烷水解。为此,要加入过量的硫酸。
高中有机化学实验归纳,急求
需要加热提高反应速度的实验:(1)用酒精灯直接加热的实验有:
①实验室制甲烷;②实验室制乙烯;③实验室蒸馏石油;④煤的干馏;⑤含醛基物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应;⑥制取乙酸乙酯。
(2)水浴加热的实验有:
①苯的硝化反应(50℃~60℃水浴);②银镜反应(温水浴);③酚醛树脂的制取(沸水浴);④乙酸乙酯的水解(70℃~80℃水浴);⑤蔗糖的水解(热水浴);⑥纤维素的水解(热水浴)。
例如需要硫酸做催化剂的实验:
(1)稀硫酸在其中只作催化剂的实验有:
①酯类的水解;②麦芽糖的水解;③淀粉的水解;④纤维素的水解(70%的硫酸);⑤蔗糖的水解。
(2)浓硫酸在其中既作催化剂,又作脱水剂和吸水剂的实验有:
①实验室制乙烯;②苯的硝化反应;③乙酸乙酯的制取;④硝酸纤维的制取。
(2)在有机化学反应进行时,常伴随有副反应发生
有机物的分子是由较多的原子结合而成的一个复杂分子,所以当它和一个试剂发生反应时,分子的各部分可能都受影响,也就是说,当反应时,并不限定在分子某一特定部位发生反应,因此在反应后,时常产生复杂的混合物(个别的还难以分离),使主要的反应产物大大地降低。因此,与一般无机化学反应不同,有机反应往往并不是按照某一反应式定量地进行的,但我们可以通过控制反应条件,使用不同的试剂,选择最有利反应,以提高目的产物的生成率。
例如,实验室用乙醇和浓硫酸混合加热来制取乙烯:
如果不控制好加热的温度,则会发生下面的副反应而生成乙醚:
(3)条件控制要求严格
每一个化学反应的发生都要在一定的条件下进行,反应条件的变更往往会导致完全不同的产物,对有机化学反应来说这一点更为突出,因而有机化学反应的条件控制要求十分严格。所以,要掌握一个有机化学反应,只注意反应物结构中起反应部位的变化是不够的,还需特别注意反应发生时的外部条件,比如温度的控制、反应介质的控制等等。
例如,上面刚提到的乙醇和浓硫酸混合加热170℃生成的是乙烯,加热到140℃时则生成乙醚。反应介质的差异,如卤代烃在氢氧化钠醇溶液里发生的是消去反应,而在氢氧化钠水溶液里发生的是取代反应。
2.有机化学实验的特点
(1)实验仪器复杂
由于有机化学反应有更为严格的条件控制要求,所以有机化学实验一些常用的仪器及操作手段较之无机实验更为复杂。
例如,银镜反应、苯的硝化反应等实验不仅需要水浴加热,还需要控制适当的温度,因此其实验仪器的安装及操作就比简单的酒精灯加热操作复杂的多。
又如,有机化学实验经常用到的“蒸馏”
操作就是在下图所示的装置中进行的,从中可以看出其装置是很复杂的。
在蒸馏瓶1中装入要蒸馏的物质,一般为液体或低熔点的固体。蒸馏瓶口装有一个带有温度计的磨口的侧管插头2,插头2和冷凝器3相连。把蒸馏瓶放在石棉网上加热,当液体沸腾时,热的蒸气即从侧管进入冷凝器中,遇冷后再凝聚为液体,流入收集瓶内。
(2)生成物需要分离、提纯
有机化学反应极为复杂,常常有许多副产物和目的产物混在一起,因此,在有机化学实验中必须使用各种方法把这些杂质除去。如果是不相溶的液体,可以使用分液漏斗分液;如果是互溶的液体,则去杂提纯的方法应根据其杂质的性质灵活选用。我们常常用到的方法有萃取、蒸馏。
萃取是利用物质在两种不互溶(或微溶)溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离、提取或纯化目的的一种操作。另外一类萃取原理是利用萃取剂能与被萃取物质起化学反应。比如,碱性的萃取剂(如5%氢氧化钠水溶液,碳酸氢钠水溶液)可以从有机相中移出有机酸,或从溶于有机溶剂的有机化合物中除去酸性杂质(使酸性杂质形成钠盐溶于水中);酸性的萃取剂(如稀盐酸、稀硫酸)可从混合物中萃取出有机碱性物质或用于除去碱性杂质。
例如,浓硫酸可应用于从饱和烃中除去不饱和烃,从卤代烷中除去醇及醚等。
再如,在乙酸乙酯的制取实验中,要将反应装置中产生的蒸气导入饱和的碳酸钠溶液中,一方面,饱和的碳酸钠溶液可以与混在乙酸乙酯中的乙酸反应;另一方面,乙酸乙酯在饱和的碳酸钠溶液中溶解度小,便于分层分液。
用蒸馏的方法不但可以把有机物质与不挥发的杂质分开,并且可以把具有不同沸点的挥发性的混合物分开,当蒸发沸点不同的物质的混合物时:低沸点的物质首先挥发(但有时亦可形成共沸物)。
(3)实验方案的设计及实验操作的难度较高
有机化学实验方案的设计和选择,需要考虑很多方面,比如实验条件的控制、仪器的选用、生成物的分离等等,遗漏任何一个方面都可能导致实验的失败。因此,有机化学实验中从操作的细节到处理实验中可能出现的问题,都需要实验者的高度重视。
另外,有机化学实验能否顺利进行,必要的条件控制、规范的实验操作显得尤为重要,它是实验成功的前提,忽略任何关键的地方都会使实验前功尽弃,这就必然增加了有机化学实验操作上的难度。
例如,在银镜反应的实验操作中,需要注意的地方有很多。首先,在配制银氨溶液的时候,氨水不能过量,以沉淀恰好溶解为宜;再有,做银镜反应的试管一定要洁净,否则将不能产生银镜,仅出现黑色絮状沉淀,为此在实验前须用10%的氢氧化钠溶液煮沸处理试管,然后依次用自来水和蒸馏水洗净;最后,还要注意做银镜反应的试管必须放在水浴中温热,切不可直接放在酒精灯上加热。
3.有机化学实验的教学策略
化学是建立在实验基础上的科学,因此在学习有机化学的过程中,一定要重视有机化学实验的学习。教师要通过有机化学实验教学来训练学生化学实验基本操作技能,使学生初步掌握控制反应条件的一些方法,并了解常见有机物的制备和合成方法及其实验方案的设计,从而进一步加深对有机化学理论知识的理解,培养学生的实验能力。
(1)引导学生密切注意反应条件,培养学生控制实验条件的意识
控制实验条件是中学有机化学实验较为突出的一个特点,因此教师应注意发展学生控制实验条件的能力。教师可以在有机物化学性质的教学中,引导学生密切注意有机化学反应的反应条件,再将其过渡到有机化学实验的条件控制上,从而培养学生控制实验条件的意识。
例如,在学习乙醇在浓硫酸催化下脱水生成乙烯的反应时,教师首先引导学生关注该反应的温度条件即160-170℃,提醒学生如果温度在130-140℃时,就会生成乙醚而不是乙烯,当学生了解该反应的温度条件之后,教师再将该认识过渡到乙烯制备实验的条件控制上,学生自然会明白该实验要将温度迅速升高到170℃的道理。
(2)通过具体教学示例以及具体的实验探究活动,发展学生控制实验条件的能力
教师可以通过具体的教学示例,使学生体会控制实验条件的重要性。教学示例的使用要尽可能调动学生的积极性,使学生通过讨论、交流等自主性学习活动,来分析哪些实验条件影响实验结果,是如何影响的,科学家是如何对这些实验条件进行控制的,使学生在具体的讨论、交流活动中体会控制实验条件的重要性。
教师还可以通过具体的实验探究活动,使学生亲身经历控制实验条件的过程。学生控制实验条件意识的发展,不仅体现在观念层面、理论层面,还要落实到实践活动中,让学生学习和运用控制实验条件的方法。学习和运用实验条件的控制方法,不能脱离具体的实验探究活动,应紧密结合具体的化学实验教学内容来进行。学生只有亲身精力了控制实验条件的过程,才能增强控制实验条件的意识,才能发展他们的实验探究能力。
(3)为学生提供进行有机化学实验设计的机会,发展学生化学实验设计的能力
有机化学实验设计能力,是化学实验探究能力的重要组成部分。进行有机化学实验设计,也就是学生经历制定有机化学实验探究活动计划,发展有机化学实验探究能力的过程,在这个过程中,学生不仅可以应用所学到的有机化学理论知识,还可以体会有机化学实验设计的重要性、认识到有机化学实验设计应遵循的基本原则和应注意的
求高中有机化学实验,越多越好,
有机化学基础实验(一) 烃
1. 甲烷的氯代(必修2、P56)(性质)
验:取一个100mL的大量筒(或集气瓶),用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。
现象:大约3min后,可观察到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上出现 油状液体 ,量筒内饱和食盐水液面 上升 ,可能有晶体析出【会生成HCl,增加了饱和食盐水】
解释: 生成卤代烃
2. 石油的分馏(必修2、P57,重点)(分离提纯)
(1) 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物,要进行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法。
(2) 分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。
(3) 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是: 防止爆沸
(4) 温度计的位置:温度计的水银球应处于 支管口 (以测量蒸汽温度)
(5) 冷凝管:蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进,上口出
(6) 用明火加热,注意安全
3. 乙烯的性质实验(必修2、P59)
现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)(检验)
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检验、除杂)
乙烯的实验室制法:
(1) 反应原料:乙醇、浓硫酸
(2) 反应原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
C2H5OH + 6H2SO4(浓) 6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O
(3) 浓硫酸:催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌)
(4) 碎瓷片,以防液体受热时爆沸;石棉网加热,以防烧瓶炸裂。
(5) 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。(不能用水浴)
(6) 温度计要选用量程在200℃~300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。
(7) 实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸。【记】倒着想,要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来
(8) 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能,会爆炸
(9) 点燃乙烯前要_验纯_。
(10) 在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。
(11) 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1:3,且需要的量不要太多,否则反应物升温太慢,副反应较多,从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。
4、乙炔的实验室制法:
(1) 反应方程式:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(注意不需要加热)
(2) 发生装置:固液不加热(不能用启普发生器)
(3) 得到平稳的乙炔气流:①常用饱和氯化钠溶液代替水(减小浓度) ②分液漏斗控制流速 ③并加棉花,防止泡沫喷出。
(4) 生成的乙炔有臭味的原因:夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体
(5) 反应装置不能用启普发生器及其简易装置,而改用广口瓶和分液漏斗。为什么?①反应放出的大量热,易损坏启普发生器(受热不均而炸裂)。②反应后生成的石灰乳是糊状,可夹带少量CaC2进入启普发生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用。
(6) 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?
乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.
5、苯的溴代(选修5,P50)(性质)
(1) 方程式:
原料:溴应是_液溴_用液溴,(不能用溴水;不用加热)加入铁粉起催化作用,但实际上起催化作用的是 FeBr3 。
现象:剧烈反应,三颈瓶中液体沸腾,红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。
(2) 顺序:苯,溴,铁的顺序加药品
(3) 伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是 导气 、冷凝(以提高原料的利用率和产品的收率)。
(4) 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为_HBr气体易溶于水,防止倒吸_(进行尾气吸收,以保护环境免受污染)。
(5) 反应后的产物是什么?如何分离?纯净的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_,振荡,再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯(分离苯)
(6) 导管口附近出现的白雾,是__是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。
探究:如何验证该反应为取代反应? 验证卤代烃中的卤素
①取少量卤代烃置于试管中,加入NaOH溶液;②加热试管内混合物至沸腾;
③冷却,加入稀硝酸酸化;④加入硝酸银溶液,观察沉淀的颜色。
实验说明:
①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
6、苯的硝化反应(性质)
反应装置:大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等
实验室制备硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反应器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C,再加入苯(苯的挥发性)】
③在50-60℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
【注意事项】
(1) 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是:_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C,再加入苯(苯的挥发性)
(2) 步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是_水浴_。
(3) 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。
(4) 步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。
(5) 纯硝基苯是无色,密度比水_大_(填“小”或“大”),具有_苦杏仁味_气味的油状液体。
(6) 需要空气冷却
(7) 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何: ①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 ③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
(8) 温度计水银球插入水中 浓H2SO4在此反应中作用:催化剂,吸水剂
(二)烃的衍生物
1、溴乙烷的水解
(1)反应原料:溴乙烷、NaOH溶液
(2)反应原理:CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
化学方程式:CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr
注意:(1)溴乙烷的水解反应是可逆反应,为了使正反应进行的比较完全,水解一定要在碱性条件下进行;
(3)几点说明:①溴乙烷在水中不能电离出Br-,是非电解质,加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后,溴乙烷水解产生Br-,但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀,无法验证Br-的产生。
③水解后的上层清液,先加稀硝酸酸化,中和掉过量的NaOH,再加AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,说明有Br-产生。
2、乙醇与钠的反应(必修2、P65,选修5、P67~68)(探究、重点)
无水乙醇
水
钠沉于试管底部,有气泡
钠熔成小球,浮游于水面,剧烈反应,发出“嘶嘶”声,有气体产生,钠很快消失
工业上常用NaOH和乙醇反应,生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成
实验现象:乙醇与钠发生反应,有气体放出,用酒精灯火焰点燃气体,有“噗”的响声,证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液,溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。
3、 乙醇的催化氧化(必修2、65)(性质)
把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热,看到铜丝表面变 黑 ,生成 CuO迅速插入盛乙醇的试管中,看到铜丝表面 变红 ;反复多次后,试管中生成有 刺激性 气味的物质(乙醛),反应中乙醇被 氧化 ,铜丝的作用是 催化剂 。
闻到一股刺激性气味,取反应后的液体与银氨溶液反应,几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热,看不到红色沉淀,因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析,我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个:①乙醇与铜丝接触面积太小,反应太慢;②反应转化率低,反应后液体中乙醛含量太少,乙醇的大量存在对实验造成干扰。
乙醛的银镜反应
(1)反应原料:2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液
(2)反应原理: CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O
(3)反应装置:试管、烧杯、酒精灯、滴管
银氨溶液的配置:取一支洁净的试管,加入1mL2%的硝酸银,然后一变振荡,一边滴入2%的稀氨水,直到产生的沉淀恰好溶解为止。(注意:顺序不能反)
(4)注意事项:
①配制银氨溶液时加入的氨水要适量,不能过量,并且必须现配现用,不可久置,否则会生成容易爆炸的物质。
②实验用的试管一定要洁净,特别是不能有油污。
③必须用水浴加热,不能在火焰上直接加热(否则会生成易爆物质),水浴温度不宜过高。
④如果试管不洁净,或加热时振荡,或加入的乙醛过量时,就无法生成明亮的银镜,而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。
⑤实验完毕,试管内的混合液体要及时处理,试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解,再用水冲洗。(废液不能乱倒,应倒入废液缸内)
成败关键:1试管要洁净 2.温水浴加热3.不能搅拌4.溶液呈碱性。 5.银氨溶液只能临时配制,不能久置,氨水的浓度以2%为宜。。
能发生银镜的物质:1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基(比如各种醛,以及甲酸某酯等)
2.甲酸及其盐,如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等
4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖
清洗方法
实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管,再用蒸馏水清洗
实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银,生成硝酸银,一氧化氮和水
银镜反应的用途:常用来定量与定性检验 醛基 ;也可用来制瓶胆和镜子。
与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的Cu(OH)2氧化
(1)反应原料:10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液
(2)反应原理:CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
(3)反应装置:试管、酒精灯、滴管
(4)注意事项:
①本实验必须在碱性条件下才能成功。
②Cu(OH)2悬浊液必须现配现用,配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大,且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu(OH)2的质量分数过大,将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀(而是得到黑色的CuO沉淀)。
新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH — CuSO4 — 醛 。试剂相对用量 NaOH过量
反应条件:溶液应为_碱_性,应在__水浴_中加热
用途:这个反应可用来检验_醛基__;医院可用于 葡萄糖 的检验。
乙酸的酯化反应:(性质,制备,重点)
(1)反应原料:乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液
(2)反应原理:
(3)反应装置:试管、烧杯、酒精灯
(1) 实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸
(2) 浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂(使平衡右移) 。
(3) 碳酸钠溶液的作用 ①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 ②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度)
(4) 反应后右侧试管中有何现象? 吸收试管中液体分层,上层为无色透明的有果香气味的液体
(5) 为什么导管口不能接触液面? 防止因直接受热不均倒吸
(6) 该反应为可逆反应,试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热,保持微沸,有利于产物的生成和蒸出,提高产率
(7) 试管:向上倾斜45°,增大受热面积
(8) 导管:较长,起到导气、冷凝作用
(9) 利用了乙酸乙酯易挥发的特性
油脂的皂化反应(必修2、P69)(性质,工业应用)
(1)乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH,又能溶解油脂,使反应物溶为均匀的液体
(2)油脂已水解完全的现象是 不分层
(3)食盐的作用 使肥皂发生凝聚而从混合液中析出,并浮在表面
酚醛树脂的制取
原理:
①浓盐酸的作用 催化剂 ;②导管的作用 起空气冷凝管的作用——冷凝回流(反应物易挥发);③反应条件 浓HCl、沸水浴
④生成物的色、态 白色胶状物质 ⑤生成物应用 酒精 浸泡数分钟后再清洗。
反应类型 缩聚
(三)大分子有机物
1. 葡萄糖醛基的检验(必修2、P71)(同前醛基的检验,见乙醛部分)
注意:此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。
2、蔗糖水解及水解产物的检验(选修5、P93)(性质,检验,重点)
实验:这两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液,至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液,在水浴中加热3min~5min,观察现象。
(1) 现象与解释:蔗糖不发生银镜反应,说明蔗糖分子中不含 醛基 ,不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 还原性 性。
(2) 稀硫酸的作用 催化剂
(3) 关键操作 用NaOH中和过量的H2SO4
3. 淀粉的水解及水解进程判断(选修5、P93,必修2、P72)(性质,检验,重点)
(1) 实验进程验证:(实验操作阅读必修2第72页)
①如何检验淀粉的存在?碘水
②如何检验淀粉部分水解?变蓝、砖红色沉淀
③如何检验淀粉已经完全水解?不变蓝、砖红色沉淀
(四)氨基酸与蛋白质
1、氨基酸的检验(选修5、P102)(检验,仅作参考)
茚三酮中加入氨基酸,水浴加热,呈 蓝 色
2、蛋白质的盐析与变性(选修5、P103)(性质,重点)
(1)盐析是 物理 变化,盐析不影响(影响/不影响)蛋白质的活性,因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是 钾钠铵盐的饱和溶液 。
(2)变性是 化学 变化,变性是一个 不可逆 的过程,变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解,同时也失去 活性 。
蛋白质的颜色反应(检验)
(1)浓硝酸:条件 微热 ,颜色 黄色 (重点)
(2)双缩脲试剂:试剂的制备 同新制Cu(OH)2溶液 ,颜色 紫玫瑰色 (仅作参考)
蛋白质受物理或化学因素的影响,改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏,都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等;能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。
结果:失去生理活性
颜色反应:硝酸与蛋白质反应,可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应,常用来鉴别部分蛋白质,是蛋白质的特征反应之一。 蛋白质黄色反应 某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色,有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。
乙醇和重铬酸钾
仪器试剂:圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇
实验操作 :在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸,在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇,加热后,观察实验现象。
实验现象:反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
应用:利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。
因为乙醇可被重铬酸钾氧化,反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽,因此利用本实验的反应原理,可以制成检测司机是否饮酒的手持装置,检查是否违法酒后驾车。
1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液?
加入新制Cu(OH)2后的现象
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀消失变成蓝色溶液
蓝色沉淀消失变成蓝色溶液
混合溶液加热后现象
无红色沉淀
有红色沉淀
无红色沉淀
有红色沉淀
结 论
乙醇
乙醛
乙酸
甲酸
2、某芳香族化合物的分子式为C8H8O4,已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三种物质的物质的量之比为3﹕2﹕1,而且该化合物苯环上不存在邻位基团,试写出该化合物的结构简式。
解析:由消耗1mol NaHCO3,可知该化合物一个分子中含有一个羧基:—COOH;由消耗2mol NaOH,可知该化合物一个分子中还含有一个酚羟基:—OH;由消耗3mol Na,可知该化合物一个分子中还含有一个醇羟基:—OH。所以其结构简式为:
三、有机物的分离、提纯
分离是通过适当的方法,把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式),分别得到纯净的物质;提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去,以得到纯净的物质(摒弃杂质)。常用的方法可以分成两类:
1、物理方法:根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异,采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。
蒸馏、分馏法:对互溶液体有机混合物,利用各成分沸点相差较大的性质,用蒸馏或分馏法进行分离。如石油的分馏、煤焦油的分馏等。但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质,增大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2,再蒸馏可得无水乙醇。
萃取分液法:用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分离。
盐析法:利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法。如分离肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离。提纯蛋白质时可加入浓的(NH4)2SO4溶液使蛋白质析出后分离。
2、化学方法:一般是加入或通过某种试剂(例NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等)进行化学反应,使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收,被洗涤,生成沉淀或气体,或生成与其它物质互不相溶的产物,再用物理方法进一步分离。
(1)洗气法:此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。如除去乙烷中的乙烯,应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶,使乙烯生成1,2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法,因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成CO2混入乙烷中。
除去乙烯中的SO2气体可将混合气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶洗气。
(2)转化法:将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质,而达到分离的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸,不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法,因为该反应可逆,无法将乙酸彻底除去。应加入饱和Na2CO3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。
溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。
乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2,再蒸馏可得无水乙醇。
混合物的提纯
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